El hallazgo de las Azores, en 1432, aceleró el descubrimiento del Nuevo Mundo. Un año antes, el infante don Enrique, basándose en noticias recibidas de los venecianos, envió un bajel hacia poniente, al mando de Gonzalo Velho. La nave zarpó de Sagres, y navegando en aquella dirección halló los bajos y farallones de las Hormigas, regresando a Portugal convencido de que más allá no había otras tierras. Pero al año siguiente exploró de nuevo aquellos parajes, y el 15 de Agosto descubrió la isla de Santa María. Tras el éxito de aquél viaje, el infante mandó poblarla con familias procedentes de Extremadura y del Alentejo, confiándole su gobierno al mismo Gonzalo Velho.
El 8 de Marzo de 1444, espoleado por las noticias que propalaba un negro cimarrón, Gonzalo Velho navegó durante varias horas hacia el norte y descubrió otra isla que llamó San Miguel, por ser su festividad. Y más adelante, las islas Tercera y San Jorge, que comenzaron a poblarse en 1450, bajo la dirección de Jácome de Brujas; un mercader flamenco que vivió cerca de veinte años en la ciudad de Oporto, reclutando allí mucha gente.
De la Isla del Pico no consta el año de su hallazgo, pero se sabe que sus pobladores vinieron de Fayal hacia 1466, enviados por José Van Huerter. Este personaje era el suegro del famoso Martín de Bohemia, nacido en Nuremberg, que llegó a Portugal recomendado por consejeros judíos de Don Juan II.
En compañía de Van Huerter, vino también Wilhelm Van der Haagen (Guillerme da Silveira), que pasó a la Isla de Flores, próxima a la del Cuervo, siendo su primer gobernador y Vice-donatario; cargo que recibió de una señora residente en Lisboa, que era la verdadera titular.
Los primeros pobladores de la Graciosa fueron emigrantes llegados de Coimbra y del Algarve, entre los que se hallaba Vasco Gil Sodré, natural de Montemor o Velho; a quien siguió su cuñado Duarte Baretto. Ambos fueron los primeros capitanes -dice Vicente Tofiño- que desempeñaron los dos corregimientos en que fue dividida la Isla.
A Barreto le sucedió en el cargo Pedro Correa, marido de Elena Perestrello, prima de doña Teresa de Távora, condesa de Camiña. Así, pues, Pedro Colón, -a quien se refiere en su obra el siciliano Lucio Marineo, capellán de los Reyes Católicos, y más tarde cronista de Carlos V- no es otro que Pedro de Soutomaior. Indicios muy significativos que nos llevan a formular la siguiente pregunta: ¿Vivió Colón durante algún tiempo en la isla Graciosa? Recordemos la amistad que le unía con Pedro Correa, tal y como señala Washington Irving: El trato íntimo y frecuente entre los dos cuñados debió ser causa de que se comunicasen mutuamente sobre los descubrimientos que cerca de ellos se estaban haciendo... En lo cual se reafirma el historiador Ramón Ezquerra: ...informes recogidos en Madeira y las Azores sobre troncos, cañas, leños tallados, canoas e incluso cadáveres arrastrados por el mar...
Pedro Correa residía habitualmente en Lisboa, pero en alguna ocasión debió visitar su Capitanía de la Graciosa; y un autógrafo de su esposa, Elena Perestrello -hallado en el Museo Histórico- reitera que el verdadero nombre del Almirante, descubridor de las Indias del Mar Océano, era Cristóbal Pedro de Soutomaior
La población más importante de la Graciosa era Santa Cruz, en la ensenada del mismo nombre; no lejos de Cabo Negro, Punta Blanca y Punta del Fraile; topónimos que recordaría posteriormente el Almirante, durante sus cuatro viajes al Nuevo Mundo.
